アメリカ陸軍・第10山岳師団に従事し、山岳地域や雪山での訓練を経験したジェリーは、より機能性の高いバックパックの必要性を感じた。
1945年の第二次世界大戦後、この経験を活かし、機能性と軽量、そしてデザインを兼ね備えた登山用品を設計・デザインするビジネスを妻と共にスタート。ナショナルスキーパトロールマガジンでのコラム連載にも精力的に取り組んだ。
コラム連載のお礼として雑誌の顧客メーリングリストを手に入れたカニンガム夫婦は、「GERRY」の名称でメールオーダービジネスを開始。翌1946年、アメリカン・アウトドアブランド「GERRY」が誕生した。